Η βαθιά σχέση του με την ορδόδοξη πίστη, τον κάνει να εγκαταλήψει τη Ζάκυνθο και να ξεκινήσει προσκυνήματα στα σημαντικότερα πνευματικά θρησκευτικά κέντρα της εποχής του,
Πρώτος του σταθμός η Κωνσταντινούπολη και το Οικουμενικό Πατριαρχείο από όπου πήρε και την πατριαρχική ευλογία και αμέσως μετά το Περιβόλι της Παναγίας το Άγιον Όρος. Στο Άγιον Όρος ο Άγιος Γεράσιμος έγινε μοναχός. Δεν γνωρίζουμε σε πια μονή αν και πολλοί υποστηρίζουν ότι έγινε στο μοναστήρι των Ιβήρων και ότι ασκήτηψε στο κελί του Αγ. Βασιλείου στην περιοχή της Καψάλας. Ο Άγιος Γεράσιμος σύμφωνα με τους βιογράφους του έμεινε αρκετά στο Άγιον όρος και έφυγε όταν αποφάσισε να κάνει ένα ταξίδι στους Άγιους Τόπους, όπου πρέπει να έφθασε γύρω στο 1538. Εκτός από τον Πανάγιο Τάφο, επισκέφτηκε τη Συρία, τη Δαμασκό, το Σινά, την Αντιόχεια, την Αλεξάνδρεια και την έρημο της Θηβαίδας. Ο πατριάρχης στα Ιεροσόλυμα εκτιμά την προσωπικότητα του Γεράσιμου και έτσι τον κρατάει κοντά του και αναλαμβάνει κανδηλανάπτης στον Πανάγιο Τάφο. Στα Ιεροσόλυμα ο Άγιος Γεράσιμος χειροτονείται διάκονος και πρεσβύτερος από τον Πατριάρχη Ιεροσολύμων Γερμανό με το όνομα Γεράσιμος προς τιμήν του Άγιου Γεράσιμου του Ιορδανίτου. Το 1548 ο Άγιος Γεράσιμος αφήνει τα Ιεροσόλυμα για να ένα ταξίδι στην Κρήτη όπου και έμεινε γύρω στα δύο χρόνια. Από εκεί επιστρέφει στη Ζάκυνθο μετά από ένα ταξίδι προσκύνημα που τον έφερε πιο κοντά στο θεό, μετά από 20 χρόνια.
Στη Ζάκυνθο ο Άγιος Γεράσιμος ασκήτεψε σε μια σπηλιά στον Άγιο Νικόλα Γερακαρίου όπου μέχρι σήμερα οι Ζακυνθινοί την ονομάζουν του Αγίου Γερασίμου. Υπάρχουν αναφορές ότι μπορεί να εφημέρευσε στην εκκλησία του Αγίου Λαζάρου. Την ίδια εποχή αυτή έχει γεννηθεί στη Ζάκυνθο και ο Άγιος Διονύσιος και κάποια παράδοση θέλει να τον έχει βαφτίσει ο άγιος Γεράσιμος. Πάντως το σίγουρο είναι ότι ο Άγιος Διονύσιος επηρεάστηκε από την προσωπικότητα του Άγιου Γεράσιμου που ήταν ήδη πολύ γνωστός στο νησί. Η εποχή της Ενετικής κυριαρχίας είναι δύσκολη και από θρησκευτική άποψη καθώς η καθολική εκκλησία προσπαθεί να αποκτήσει πιστούς από τον ντόπιο πληθυσμό. Ο Άγιος Γεράσιμος αποφασίζει να πάει στη Κεφαλονιά. Ασκητεύει πάλι σε σπήλαιο κοντά στο Αργοστόλι. Στο σπήλαιο έμεινε για 5 χρόνια και 11 μήνες οπότε αποφασίζει να εγκατασταθεί στη περιοχή των ομαλών στους πρόποδες του Αίνου και να ιδρύσει ένα μοναστήρι. Εκεί αρχίζουν να συρρέουν οι πιστοί για να ακούσουν τη διδασκαλία του. Στη περιοχή των Ομαλών υπήρχε ένα ερημοκλήσι αφιερωμένο στην κοίμηση της Θεοτόκου το οποίο παραχώρησε στον Άγιο Γερασιμο μαζί με τα γύρω κτήματα, ο ιερέας της περιοχής Γεώργιος Βάλσαμος το 1561. Ο Άγιος ιδρύει μοναστήρι με το όνομα Νέα Ιερουσαλήμ με την άδεια και την ευλογία του επίσκοπου του νησιού Παχώμιου Μακρή. Από τότε η φήμη του εξαπλώνεται σε όλο το χριστιανικό κόσμο. Μετά από αίτηση του το πατριαρχείο θέτει η μονή υπό την υψηλή του προστασία. Ο Άγιος Γεράσιμος κοιμήθηκε στις 15 Αυγούστου την ίδια μέρα με την αγαπημένη του Παναγία. Στις τελευταίες του στιγμές στην επίγεια ζωή του ήταν κοντά του όπως αναφέρει η παράδοση, ο πατέρας Ιωαννίκιος, ο πατέρας Γερμανός και η ηγουμένη Λαυρεντία. Οι ιερείς ντύνουν τον άγιο με τα άμφια τα οποία φέρει μέχρι σήμερα και μετά από κατανυχτική εξόδιο ακολουθία στην οποία χοροστάτησε ο Επίσκοπος Κεφαλληνίας Φιλόθεος ο Λοβέρδος, ενταφιάζουν το σώμα του Άγιου Γεράσιμου δίπλα και μέσα στον νότιο τοίχο του Ναού. Η πρώτη ανακομιδή του σώματος του Αγίου Γεράσιμου έγινε 2 χρόνια και 2 μήνες μετά την κοίμηση του, στις 20 Οκτωβρίου του 1581. Οι Ενετοί όμως θορυβημένοι από την αφθαρσία του σώματος του ζήτησαν να ταφεί ξανά ώστε να συμπληρωθούν τα 3 χρόνια. Η δεύτερη ανακομιδή του σώματος γίνεται μετά από 6 μήνες και το αποτέλεσμα είναι το ίδιο.
Γιαυτό το λόγο θεσπίστηκε η κυριώνυμος εορτή του Άγιου Γεράσιμου στις 20 Οκτωβρίου και όχι στις 15 Αυγούστου. Αργότερα όμως οι χριστιανοί γιόρταζαν τη μνήμη του και στην κοίμηση της Θεοτόκου όχι όμως στις 15 για να μην επισκιαστεί η κοίμηση της Παναγίας, αλλά στις 16 Αυγούστου. Η ανακήρυξη της αγιότητας του οσίου Γερασίμου έγινε το 1622. Ο Άγιος Γεράσιμος ονομάστηκε νέος ασκητής για να τον ξεχωρίζουν από τον άγιο Γεράσιμο τον Ιορδανίτη
